keasaman dan kebasaan senyawa organik

Konsep Asam-Basa Lewis

Menurut teori ini, asam didefinisikan sebagai suatu zat yang dapat menerima pasangan elektron dan basa adalah suatu zat yang dapat memberikan pasangan elektron. Konsep ini bersifat lebih umum dan mencakup lebih luas senyawa. Salah satunya adalah reaksi asam-basa berikut.

Di dalam teori orbital molekul, trimetilamin mempunyai satu pasangan elektron bebas pada nitrogen, dan boron triklorida mempunyai obital kosong pada boron. Orbital kosong pada boron akan diisi pasangan elektron dari nitrogen.

Pada dasarnya, konsep Lewis jauh lebih baik digunakan untuk membedakan antara asam dan basa tetapi masih mempunyai beberapa kelemahan. Pertama yang paling serius adalah asam protonik kuat seperti asam hidroklorida, asam  sulfat, asam nitart, dan lain-lain tidak masuk dalam kelompok asam. Kedua adalah sulit untuk menandai skala kekuatan asam-basa berdasarkan definisi ini. Pada sisi lain, konsep Bronsted akan menjadi terbatas jika sistem pelarut dipertimbangkan secara luas.

Asam Organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada  metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton. Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

Keasaman dari suatu senyawa organik ditentukan oleh nilai pKa dari senyawa tersebut. Semakin kecil nilai pKa dalam senyawa organik, sehingga semakin tinggi tingkat keasamannya.

Asam organik banyak digunakan dalam industri makanan, industri kimia dan industri farmasi. Asam organik digunakan sebagai bahan pengasaman, bahan aditif antimikroba, pengembang rasa dalam bir dan wiski  juga sebagai bahan pengawet. Sejumlah kecil asam organik terdapat dalam tanaman sebagai senyawa antara dalam metabolisme. Beberapa contoh asam organik yang ditemukan dalam makanan adalah asam malat, asam laktat, asam fumarat, asam piroglutamat, asam oksalat, asam askorbat, asam sitrat dan asam tartrat.

Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

PERTANYAAN

1. Jelaskan reaksi dibawah ini 

2. Apakah hanya senyawa yang mengandung nitrogen  saja dapat tergolong sebagai basa, jelaskan!

REFERENSI

Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.

Sitorus, L., J. Pontoh dan V. Kamu. 2015. “ Analisis Beberapa Asam Organik dengan Metode High Performance Liquid Chromatography(HPLC) Grace Smart Rp18 5µ”. Jurnal MIPA Unsrat Online. Vol 4(2):148-152.